Ce que mesure l’économie d’atomes
L’économie d’atomes, introduite par Barry Trost en 1991, mesure la part de la masse des réactifs qui se retrouve dans le produit recherché, en supposant un rendement parfait. C’est l’un des douze principes de la chimie verte : une réaction à forte économie d’atomes produit peu de sous-produits.
Économie d’atomes (%) = (masse molaire du produit recherché × son coefficient) ÷ (somme des masses molaires des réactifs × leurs coefficients) × 100
L’équation doit être équilibrée. Les catalyseurs ne sont pas comptés, car ils ne sont pas consommés, mais les réactifs qui finissent en sous-produits le sont.
Exemple : la production de fer
Dans un haut fourneau, Fe₂O₃ + 3 CO → 2 Fe + 3 CO₂.
- Produit recherché : 2 × 55,845 = 111,69 g de fer.
- Réactifs : 159,69 + 3 × 28,01 = 243,72 g.
- Économie d’atomes = 111,69 ÷ 243,72 × 100 ≈ 45,8 %.
Plus de la moitié de la masse des réactifs repart sous forme de dioxyde de carbone : environ 1,18 kg de sous-produit par kilo de fer.
Valeurs typiques
| Type de réaction | Économie d’atomes |
|---|---|
| Addition (hydrogénation, Diels-Alder) | 100 % |
| Réarrangement | 100 % |
| Substitution | moyenne |
| Élimination | moyenne à faible |
| Réaction de Wittig | souvent moins de 30 % |
Un cas d’école : l’ibuprofène
Le procédé historique de Boots pour fabriquer l’ibuprofène comptait six étapes et avait une économie d’atomes d’environ 40 %. Le procédé BHC, mis au point dans les années 1990, compte trois étapes catalytiques et atteint environ 77 %, voire près de 99 % si l’acide acétique formé est récupéré. Cet exemple figure dans de nombreux manuels de chimie verte.
Économie d’atomes et rendement
Le rendement indique la quantité de produit réellement obtenue par rapport au maximum théorique. L’économie d’atomes indique la quantité de déchets produite même quand tout se passe parfaitement. Une réaction peut avoir un rendement de 95 % et produire plus de déchets que de produit. Le produit des deux donne une mesure rapide de l’efficacité globale.
Autres indicateurs de chimie verte
- Facteur E (Roger Sheldon) : kilogrammes de déchets par kilogramme de produit, solvants et pertes compris. L’industrie pharmaceutique a souvent des facteurs E de 25 à plus de 100.
- Efficacité massique de la réaction : masse de produit divisée par la masse de tous les réactifs réellement utilisés, en tenant compte du rendement et des excès.
Ces notions sont au programme de chimie du lycée et des premières années d’études supérieures.